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藥品板塊

項目領域:醫藥中間體、原料藥、小分子物質

項目名稱:絕對構型的判定

項目方法:單晶衍射(SXRD)

項目用途:通過單晶衍射的方法,能夠直觀的得到小分子原料藥的分子結構,將分子的微觀結構直觀的展現出來,從而確定分子的絕對構型。

項目意義:不同構型藥物的結構在生物體內發揮的功效不同,了解藥物的絕對構型不但對于藥物本身質量可以進行客觀的反應,,對于藥物作用機理的理論研究也提供了有效的支持和幫助,為其他新藥的開發提供了理論支持。

項目案例

我司接受山東羅欣藥業委托,對蘭索拉唑原料的的絕對構型進行判斷,蘭索拉唑的單一光學異構體R-蘭索拉唑,具有顯著的質子泵抑制作用,且作用時間較 S-蘭索拉唑更長久。通常絕對構型的判斷是較為困難,一般會進行相對結構的判斷,即使用標品和樣品進行比對,通過粉末衍射(PXRD)或者熱分析、紅外光譜等方法對結構的相對構型進行判斷,在沒有標準品的前提下上述方法對構型判定顯得較為無力。

為了得到樣品的絕對構型,我司通過摸索條件,首先對樣品進行單晶培養,得到了蘭索拉唑的單晶,并通過單晶衍射的方法對單晶的結構進行了測試和解析,通過直觀的結構證明了蘭索拉唑的絕對構型為生物活性更高的R型,同時根據數據和圖形,從微觀層面上對蘭索拉唑的優勢構型進行了解釋和說明,證明蘭索拉唑的優勢構型的成因是由于苯并咪唑換上的H原子與亞砜上的O原子形成了H…O的分子內氫鍵,構成了一個較為穩定的五元環結構所致。

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